El presidente estadounidense Barack Obama aterrizó en La Habana a las 4:30 pm del domingo 20 de marzo, junto a su esposa Michelle, sus hijas Sasha y Malia, y su suegra Marian Robinson. Fueron recibidos por el canciller cubano Bruno Rodríguez Parrilla.
En ese día de lluvia, la primera actividad de la apretada agenda de Obama en suelo cubano fue reunirse con el personal de la embajada estadounidense en Cuba, a quienes instó a seguir trabajando por el acercamiento entre los dos países.
La familia presidencial, paraguas en mano, continuó el recorrido por el lugar donde todo comenzó para la Villa de San Cristóbal de La Habana: El Templete. Acompañados por el historiador de La Habana, Dr. Eusebio Leal Spengler, conocieron de la ceiba fundacional, de la estatua del Padre de la Patria, Carlos Manuel de Céspedes, y caminaron por los salones de los palacios Del Segundo Cabo y De los Capitanes Generales.
Luego de una breve caminata por el Centro Histórico La Habana Vieja, la primera familia estadounidense llegó a la Catedral de La Habana para reunirse con el cardenal Jaime Ortega, arzobispo de La Habana.
Más tarde cenarían en la paladar San Cristóbal, perteneciente a un emprendedor cubano.
El día 21 comenzó la visita oficial con una ofrenda floral del presidente estadounidense a José Martí en la Plaza de la Revolución. Luego fue recibido por su homólogo cubano Raúl Castro Ruz y por el primer vicepresidente, Miguel Díaz-Canel, con un amplio despliegue ceremonial.
Obama y Raúl ofrecieron una conferencia de prensa donde manifestaron la intención de continuar la normalización política entre ambos países.
El presidente Obama participó en un Foro de Negocios Cuba-EE.UU. con unos 250 empresarios. El presidente intercambió con emprendedores cubanos, estadounidenses y cubanoamericanos, y resaltó la ventaja cubana de la inversión en la educación.
Al día siguiente, 22 de marzo, el Gran Teatro de La Habana “Alicia Alonso” acogió un discurso de más de 40 minutos trasmitido en vivo por la televisión nacional, en el que Obama ofreció al pueblo cubano un “saludo de paz”.
Poco después, en los salones de la embajada estadounidense, Obama dedicó un tiempo a dialogar con más de una decena de opositores del gobierno cubano.
El último punto de su agenda estuvo dedicado a presenciar el juego amistoso de béisbol entre Cuba y los Rays de Tampa Bay, que tuvo un marcador final de cuatro carreras a una favorables al equipo estadounidense.
Raúl Castro despidió en el aeropuerto al primer presidente estadounidense en visitar Cuba en casi 90 años, quien proseguiría su camino rumbo a Argentina.
Durante su visita, Obama dedicó unos minutos a grabar un sketch para la televisión cubana, con el conocido personaje de Pánfilo, popular humorista cubano.