Con la Primera Guerra Mundial varios cubanos se incorporan a la naciente aviación de los aliados. René Pintó, Francisco Terry y Santiago García-Díaz se baten en los cielos europeos contra los ases de la aviación alemana con resultados apreciables, al extremo de ser este último el piloto del Rey de Bélgica durante un vuelo de reconocimiento sobre el campos de batalla de Marne.
Mientras esto ocurría en el viejo continente, en Cuba, Domingo Rosillo abría una escuela de aviación en Barcelona en 1917, en la que se graduaría Teófilo Baldonado, primer aviador cubano de raza negra, en tanto Parlá era admitido en la Academia Curtiss de Buffalo, la más prestigiosa escuela norteamericana.
En tanto, unos buscaban la gloria más allá de las fronteras de la Isla, en Cuba el cienfueguero Jaime González intentaba en varias ocasiones materializar la travesía La Habana- Santiago, lograda el 24 de mayo de 1915 tras siete horas de vuelo y con una escala en Ciego de Ávila, segunda hazaña personal, ya que un año antes había impuesto una marca nacional al concretar 285 kilómetros de ruta entre La Habana y Cienfuegos.
Otra marca de los pioneros de la aeronáutica en Cuba la impondría Francisco Terry al alcanzar los 7 100 pies (2 151 metros) el 13 de junio de 1919.Para los anales de la aviación cubana quedaría también el 20 de mayo de ese mismo año, cuando Agustín Parlá, tripulando el avión Sunshine, realizaría el primer vuelo comercial al traer desde territorio de los Estados Unidos un cargamento de jabones. Casi un mes más tarde, desde la misma aeronave se tomarían las primeras fotos aéreas de la capital cubana.
Diez años después una cubana llegaría hasta las nubes por intermedio de Berta Moraleda, quien en 1929 siguió los pasos de la francesa Madeleine Herveux, primera mujer en pilotear un avión en la Isla en 1921 desde los campos de aviación del campamento militar de Columbia. También durante los asombrosos años 20, dos importantes intelectuales serían de los primeros en adiestrarse con fines bélicos, misión asumida por el ensayista e investigador José Antonio Fernández de Castro y el poeta Rubén Martínez Villena, ambos detenidos por las autoridades del estado de la Florida cuando se preparaban en el aeródromo de la ciudad de Ocala.
A ese período pertenece también el primer servicio postal aéreo internacional establecido entre Cuba y Estados Unidos mediante el avión Cayo Hueso el 28 de octubre de 1927, fecha en que fuera bautizado con el nombre de General Machado el aeropuerto operado por la Pan American World Airways en el poblado de Rancho Boyeros. Dos años existían en la Isla cuatro compañías aéreas, de las cuales sólo una sobreviviría a la gran depresión de 1929: Cubana de Aviación por más de medio siglo la principal identidad aérea del país, aunque entonces sólo entidad subsidiaria bajo control de la Panamerican.
Hecho notorio en las memorias de la aviación cubana lo constituyó el arribo a la Isla del tristemente célebre Cuatro Vientos, aeronave tripulada por el capitán Mariano Barberán y el teniente Joaquín Collar, pilotos españoles que el 11 de junio de 1933 cubrieron la ruta Sevilla-Camagüey por laa zona más anchas del océano Atlántico. Lamentablemente, luego de realizar semejante proeza, el Cuatro Vientos desapareció sin explicación en su ruta hacia La Habana, lo que provocó la aparición de una leyenda sobre la posibilidad de que los aeronautas españolas fueran asesinados por el órdenes del dictador Gerardo Machado.
Siguiendo la ruta de Barberán y Collar, pero en sentido inverso, el 10 de enero de 1936 el cubano Antonio Menéndez realizaba el vuelo Habana-Madrid, con escalas en Venezuela, Brasil y Senegal, a bordo del avión 4 de Septiembre, para convertirse en el primer aviador cubano en atravesar el Atlántico, una prueba de fuego para cualquier piloto, incluso después de que el norteamericano Charles Linderberg recorriera el trayecto entre Nueva York y París sobre el mítico Sprit de San Louis.