La primera vez que vino a la Habana Máximo Francisco Repilado Muñoz, Compay Segundo, tenía 22 años.
Llegó como clarinetista en la banda de música de Santiago de Cuba dirigida por el maestro Enrique Bueno. Se celebraba en el año 1929 un concurso nacional de bandas.
La banda de Santiago de Cuba obtuvo el primer premio y la satisfacción de inaugurar la carretera central y el Capitolio Nacional.
Compay Segundo iniciaba así su larga trayectoria como músico.