Del otro lado de la bahía de La Habana, se levantan Casablanca y Regla, comunidades con una historia que se remonta a los siglos XVI y XVII, respectivamente.
En 1589, se construyó un depósito de Almacenes de La Habana. Este edificio pintado de blanco comenzó a identificarse como Casa Blanca. Tiempo después se asentaron allí navegantes de cabotaje y carpinteros de ribera destinados a las reparaciones de buques mercantes. También se estableció una fábrica de pólvora y de clavos.
Un maestro de ribera de nombre Eduardo Tiscornia fundó un muelle y carenero para buques pequeños. En Casablanca se encuentra uno de los iconos de la ciudad y una de las mayores esculturas del mundo hechas en mármol blanco de Carrara: El Cristo de La Habana, de la artista Jilma Madera.
En el caso de Regla, Antonio Recio fundó el ingenio Guaicanamar en el año 1598 y en parte de sus terrenos se levantó en 1690 la ermita de Nuestra Señora de la Regla. En 1733 aparecieron en ese lugar las primeras barracas de los pescadores, y después fueron aumentando las familias. Regla fue un punto importante para el contrabando. En 1812 fue constituido ayuntamiento por la cantidad de habitantes que tenía.